Er heiratete seine erste Frau Liz 1973 und sie bekam einen Sohn, Alex. Anfangs denken alle, Alex sei Harrys Sohn, doch später stellt sich heraus, dass Liz ihn Harry untergeschoben hat und Alex aus einer vorehelichen Affäre stammt. Harry hat allerdings einen zweiten Sohn, Nick. Nach diesen Kenntnissen lässt Harry sich von Liz nach 30 Jahren Ehe scheiden und heiratet 2003 die wesentlich jüngere Sandra. Für Harry zählt nur der Erfolg und er ist daher bei vielen verhasst und gefürchtet. Er hat aber auch durchaus einen weichen Kern, die Familie ist ihm heilig und er ist ein Gentleman. In der 6. Staffel kommt er scheinbar bei einem von Jodi verursachten Autounfall ums Leben, als sie durch ihr klingelndes Handy abgelenkt wird, rammt sie Harrys Wagen frontal, der offenbar auf der falschen Strassenseite fuhr. Es stellt sich aber heraus, dass Harry schon kurz vor dem Unfall am Steuer an einem Herzinfarkt starb, und sich der Wagen deshalb dort befand. Der Herzinfarkt wurde durch eine Überdosis seines Herzmedikamentes verursacht, wie sich bald herausstellt. Stevie gerät daraufhin unter Verdacht, Harry ermordet zu haben, da die beiden kurz vorher einen heftigen Streit hatten. Die wahre Täterin war allerdings Sandra Kinsella, die Harry allerdings nicht töten, sondern seine Herzkrankheit verschlimmern wollte.